杜月笙是上海当时非常出名的人物,他的感情生活非常丰富,一生之中曾经有过好几个姨太太,但是最让他难以忘怀的一个女子应该要数孟小冬了,两个人一直到杜月笙晚年的时候才结成了夫妇。

遇见孟小冬的时候,她不过才十二三岁,但是已经会唱很多戏了,初次登台的她却没有表现出一丝一毫的怯懦,表现惊人,一到舞台上,她就变成了一个心怀天下的青年。当时杜月笙就坐在台下,他是出了名的爱听戏,不仅如此,他也经常自己唱两句,还特意找了非常专业的老师来教,被当时的很多人笑称为“头号戏剧迷”。 孟小冬的首次亮相过后,杜月笙不顾接下来的一场戏,立刻给这个刚刚十二岁的小女孩送上了一个花环,表示自己对她的祝贺。后来孟小冬又接连表演了几场,名气一下子就大了起来,但是她的唱戏风格却得不到北京唱戏人的认可,他们认为孟小冬完全是一个野路子,杜月笙也知道这个小女孩的想法,于是就在某次见面的时候提出要将孟小冬送到北京去学戏,同时还给孟小冬安排好了其他的琐事。

结果孟小冬在那里第一次唱戏就走红了,同时她和梅兰芳因戏结缘,渐渐走到了一起,当时梅兰芳已经娶妻生子,因此孟小冬只能被摆在一个很尴尬的位置,但是这一段感情仅仅维持了四年的时光,就画上了句点。孟小冬在这场感情中,受到了非常严重的情伤,她甚至想要通过绝食的方式结束这段生命,不过她的父母却不愿意看自己的女儿消沉下去,于是苦苦哀求她,孟小冬终于决定活下来,但是她要归隐佛门。

杜月笙知道这件事情以后,立刻让自己的一个姨太太前去劝说,千万不要因为这些琐事葬送自己的艺术生涯,孟小冬在她晚年的时候就曾经说过,这个世界上只有杜月笙才能懂得自己,姚玉兰的一番劝阻成功了,孟小冬终于不再想着要出家了。当时北平发生战乱的时候,杜月笙甚至派出了飞机前去迎接孟小冬,将她接到了自己的身边。有一次杜月笙过生日的时候,孟小冬还特意上台为他唱了一曲。 后来杜月笙迎娶了比自己小十几岁的孟小冬,没过多久杜月笙就离开了人世,从此她就天天待在家里为杜月笙祈福。

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