什么叫做窝囊？窝囊大概就是指：明明有相当的实力、名气和地位，偏偏做出跟他的实力、名气和地位极不相称的事情，令人匪夷所思。比如，一个世界拳王被一个拳击爱好者打败了，这就是窝囊；反过来，一个拳击爱好者被世界拳王打败了，一点儿也不窝囊。
按照这个标准，如果要选出《水浒传》中最窝囊的好汉，我认为非晁盖莫属，具体理由有三。
1、晁盖是最没必要劫生辰纲的人，偏偏听人怂恿做了劫生辰纲的领头人
北京大名府梁中书收买十万贯金珠、宝贝、玩器等物，送上东京，为他丈人蔡京太师庆贺生辰。这个消息在江湖上不胫而走，引起众多江湖好汉的惦念，因为梁中书去年的十万贯生辰纲就不知被什么人劫了，至今也没查出来。十万贯之巨的财富、劫了还能全身而退，这两点刺激了吴用、刘唐和公孙胜，他们想劫，却苦于势单力薄，不约而同来找晁盖，因为晁盖是号召力强的江湖大哥。
晁盖祖上是本县本乡富户，可谓家境优渥；他还仗义疏财、勇武过人，江湖好汉送他一个“托塔天王”的名号，在江湖上名声赫赫；同时，他也是郓城县东溪村的保正，与郓城县头面人物押司宋江、都头雷横好朱仝的私交甚好。由此看来，晁盖实际上就是个雄霸一方的土财主、保正和江湖大哥，他的小日子过得算是十分滋润的。也就是说晁盖其实是最没有必要劫生辰纲的人，结果，他偏偏听了吴用、刘唐和公孙胜的怂恿，做了劫生辰纲的领头人。
那么，吴用、刘唐和公孙胜找晁盖全是出于好心吗？非也！他们不仅要利用晁盖的名望和实力，由晁盖牵头组织打劫生辰纲，还有一层用意就是要利用晁盖做挡箭牌和替罪羊：如果劫取生辰纲东窗事发，晁盖是主犯，他们是从犯，谁更该死？当然是晁盖！如果打劫成功又和去年一样安然无事，他们个个都有好处，因为他们知道晁盖仗义疏财，绝对不会亏待他们的。打劫这生辰纲什么后果？梁中书是什么人？太师蔡京的女婿，蔡京可是宋徽宗倚重的红人！一旦打劫被抓，那可是要脑袋搬家的！
这个表面上风风光光、江湖上名声显赫的晁盖，为虚名所累，被吴用、刘唐和公孙胜一阵吹捧、一顿高帽子狂戴，就热血上涌，挺身而出、义不容辞地当了这劫生辰纲的七人小团队的领头人，彻底改变自己的人生轨迹，断了回头路了！晁盖对这事没有一点清醒的判断，就这样被吴用等人牵着鼻子走，稀里糊涂地上了贼船，走上了一条不归路，还有比这更窝囊的吗？
2、晁盖是名正言顺的梁山之主，却屡屡被宋江架空
晁盖带头劫了生辰纲上了梁山，吴用以言语激怒林冲，让林冲火并了王伦，众人一并拥戴晁盖做了梁山首领，可惜晁盖终究没有当大哥的本领，胸无城府、腹无良谋，他就是个有名无实的“荣誉大哥”。在宋江上了梁山之后，晁盖就被宋江三下五除二给架空了，只剩下个“大哥”的空架子而已，就连本应与晁盖更亲近的吴用，很快也倒向了宋江一边。晁盖是名正言顺的梁山之主，却屡屡被宋江架空，晁盖这个“梁山之主”，当得实在是够窝囊了！
宋江架空晁盖应该要从“江州劫法场”时算起。晁盖听闻宋江要被处斩，急忙率领山上好汉倾巢而出，一行十七个头领、近百个喽啰千里迢迢赶赴江州劫法场，法场上的官军足足有五七千人，后来加上跟随宋江的一行人，一共也才二十九个头领，全部一百四五十人，杀退了五七千官军，已经是死里逃生、精疲力尽，晁盖正准备把宋江带回梁山。
不料，这时宋江幽幽地来了一句：启请众位好汉，再做个天大人情，去打了无为军，杀得黄文炳那厮，也与宋江消了这口无穷之恨。那时回去如何？晁盖当即反对，但很快他的反对声湮没在宋江的粉丝团的附和声中，众人几乎无视晁盖的反对，宋江的粉丝团中，探路的探路，准备的准备，可怜的晁盖只得乖乖听从宋江发号施令，沦落到当了宋江手下的一名跑腿的，和众人一起，在宋江的带领之下杀了黄文炳一家、活剐了黄文炳，宋江至此方才心满意足地跟着晁盖上了梁山。宋江开口只求“众位好汉”，却不单独求晁盖，这是宋江架空晁盖玩的第一个心眼；晁盖这个梁山之主的意见被宋江轻易驳回，宋江转而让晁盖沦为自己手下一名跑腿的，这是宋江架空晁盖玩的第二个心眼。
后来，宋江随晁盖上了梁山后，做的第一件事就是架空晁盖：除了晁盖、吴用和公孙胜，梁山旧有头领九名；而宋江带上梁山的头领则有二十七名，人数足足是旧有头领的三倍。按道理，不管宋江带了多少好汉上山，到了山上都应该无条件听从晁盖的指令。但在排众好汉的座次时，宋江还没等晁盖开口，他先就越俎代庖，叫旧有头领坐了左边，新头领坐了右边。宋江的叵测用心是旧有的九名头领继续听晁盖的，而新上山的二十七名头领则听他宋江的。晁盖默认宋江的这种叵测用心，为此后晁盖被宋江彻底架空埋下祸根。真可谓上梁山前的晁盖窝囊，上梁山后的晁盖更窝囊！
3、晁盖是威名赫赫的梁山之主，第一次对外作战就大败而归，还丢了性命
当初，晁盖遇事没主见，很容易就听人唆使和怂恿，做了吴用等人的挡箭牌和替罪羊而不自知，果真做了劫取生辰纲的领头人，窝窝囊囊地被逼上梁山；到了梁山之上，晁盖明明是名正言顺的梁山之主，偏偏事事受到宋江的掣肘，屡屡被宋江玩弄于股掌之间，做了个窝囊的梁山之主；更让人气短的是，晁盖不只是对内窝囊，对外也表现得非常窝囊，这里说的窝囊，不是说他胆小怕事，而是说他无能。
晁盖执意领兵攻打曾头市。曾头市不但夺取了段景住献给梁山宋江的名马，还口出狂言羞辱晁盖等梁山头领，晁盖一听，当时就炸了：“这畜生怎敢如此无礼！我须亲自走一遭，不捉的此辈，誓不回山！”晁盖就是在这样完全失去理智的情况做出亲自带兵下山讨伐曾头市的决定。而此时，晁盖对曾头市在哪个位置、地形如何、兵力如何、战斗力如何、有何优劣势全都一无所知。兵法说“知己知彼百战百胜”，可以预见得到，晁盖这样下山必然是凶多吉少。
晁盖带着二十名头领（没有带军师）、五千人马下山讨伐曾头市。接连三日只是混战，都未能取胜，晁盖心情郁闷。第四日时，忽然莫名其妙来了两个来路不明的和尚，自称是曾头市上东边法华寺里监寺僧人，不时常被曾家五虎到寺里祸害，索要金银财帛，无所不为。俩和尚说他们知道曾家五虎详细去处，所以邀请晁盖带人夜间偷袭曾头市。令人匪夷所思的是，老江湖晁盖居然听信两个来路不明的陌生人的话，连林冲都劝阻不住，非要跟着俩和尚去偷袭曾头市。这哪有半点梁山之主该有的睿智？这见识水平简直和初入社会的菜鸟差不多啊，晁盖倘若不败，那就是咄咄怪事了！
果然应了林冲所言：其中有诈！这两个和尚把晁盖一众人马带入包围圈之后就消失不见了，众人慌乱之中，想要夺路而逃，在敌军亮如白昼的火把照耀中，晁盖成为敌军众矢之的，一箭正中面门，把晁盖射下马来。众人拼死把晁盖救回帐中，但晁盖被毒箭射中面颊，当晚就毒发身亡。威名赫赫的梁山之主晁盖，第一次对外作战就大败而归，还丢了性命，一代草莽英雄就此谢幕，不可谓不窝囊！晁盖的悲剧命运告诉我们：做人不能太窝囊
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