两人第一次遇见是在北京的舞台上,那是孟小冬刚刚从南方前来北京学艺,18岁的她第一次看见31岁的梅兰芳时就已经心生情愫,10天后果然,两人获得同台演出的机会,一起并演《四郎探母》接着他们又一起出演了《游龙戏凤》一个有情,一个有意,这也被众人看在眼里,翌日,京城便起风波,如若两人结为秦晋之好,定是一段佳话。

孟小冬当时又何尝不知,梅兰芳已经有一妻一妾,如果自己嫁过去一定是妾的位置,不过如果两人能够相度余生,当妾又如何,一年以后,在所以人的祝福中两人结婚,风靡一时,不过这段感情却落了一个无终的结果,梅兰芳的母亲去世时,孟小冬前去吊唁,却被梅兰芳的正室福芝芳拒之门外,孟小冬原指望梅兰芳会替自己说话,没想到他却说“你回去吧”伤心之余,孟小冬再也无法继续与梅兰芳的爱情,她在报纸上发表声明,与梅兰芳结束了这段不幸的婚姻。

被抛弃后的孟小冬曾对友人说“以后要么不嫁,再嫁要嫁一个跺地乱颤的人”这句话终究得到了灵验。 早在1925年时,上海滩流氓大亨杜月笙就对孟小冬产生了爱慕之心,杜月笙算是一个跺地乱颤的人了吧,不过之好孟小冬嫁给梅兰芳后,他也就失去了此心,而孟小冬这次与梅兰芳离婚后,他觉得自己的机会来了,于是重新起了追求之心,孟小冬与杜月笙的四房姚玉兰是好友,1936年孟小冬在上海演出期间,就住在杜月笙的家里,两人也是开始频繁接触起来。

杜月笙对孟小冬的敬重和体恤,使孟小冬产生了时隔多年后的温暖,1947年,杜月笙60大寿期间,孟小冬决定以身相许,1949年孟小冬随杜月笙一家前往香港,1950年杜月笙准备率领全家前往法国定居,当他数到27张护照时,突然孟小冬的声音传来“我这次去,是以女朋友还是妻子的身份呢?”杜月笙立即停下了手中的工作,决定先和孟小冬结婚。

挑了一个良辰吉日,两人正式结婚,对于漂泊已久,一身傲骨的孟小冬来说,她终于有了一个归宿。 1951年杜月笙病逝后,孟小冬留在香港,1967年前往台湾定居,1977年因哮喘病,被人称“冬皇”的孟小冬在台北逝世,终年70岁。

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