柳湘莲和尤三姐缔结的婚约，可以说是贾琏这一方预谋的结果。
尤二姐被贾琏偷娶到小花枝巷之后，自觉有了终身的依靠，但尤三姐不这么看，她认为这事早晚要炸出来，就凭凤姐那个醋缸的秉性，她的姐姐尤二姐早晚要落入王熙凤手中，当前只是一段偷安的日子。
不论尤二姐还是尤三姐，她们都是要靠男人才能生存的，所以，她即便是愤恨，不愿做贾家兄弟的玩物，却也无济于事，于是每日生事，毁坏东西，弄得贾珍都怕了她，也不敢来小花枝巷了，尤二姐更怕，她怕妹妹弄出事端来，于是想把尤三姐嫁出去，成了家也就解了当下的为难了。
贾琏此时和尤二姐正是新婚燕尔，对于二姐要聘嫁妹妹很是上心。得知原来尤三姐早年见过客串小生的柳湘莲，一见倾心，多年不忘，非他不嫁。恰好柳湘莲和贾府的公子们常来常往，贾琏于是一口应承下来了这件事。
贾琏再去平安洲的路上，巧遇了救了薛蟠性命财货的柳湘莲，落魄公子柳湘莲此时大显身手找到了被尊重和获得了个人价值体现，连当初薛蟠调戏得罪了他也不计较了。薛蟠呢，面对救命恩人自然是姿态低得很，在这样极为令人愉快的氛围里，贾琏提及了为柳湘莲保媒的事：
“我正有一门好亲堪配二弟。”说着，便将自己娶尤氏，如今又要发嫁小姨一节说了出来，只不说尤三姐自择之语。
柳湘莲在此情景下，说既然你如此好意，我也顾不得别的了，任凭裁夺，自己无不从命。而且还给贾琏留下祖传的鸳鸯剑作为定亲之礼。
薛蟠更是大喜，立刻表示聘礼自己为柳湘莲预备。柳湘莲回京后，果然先去拜见了薛姨妈，薛姨妈对他十分感谢，告诉他娶亲之事，所有的东西都已经置办妥当了，只等他择日子了。
如此看，这件事对所有人都是大喜事，眼看着柳湘莲和尤三姐马上就要拜堂成亲的节奏。可是，半路杀出一个一个程咬金来，柳湘莲去找了宝玉，向他询问这位尤三姐的底细。
关于尤三姐，宝玉给了三个方面的评价：一是尤三姐是个标致美人，古今绝色，配柳湘莲是够的；二是她是珍大嫂子继母带来的两位小姨；三是在大伯贾敬丧礼上厮混了一个月，因此对她们很熟悉。
听了宝玉的话，柳湘莲立刻表示，宁国府是个不干净的地方，自己不做这剩王八，而且立刻起身去了贾琏的小花枝巷找尤老娘退亲。
宝玉的话是导致柳湘莲退亲的原因吗？若说是，是柳湘莲从宝玉口中得知了尤三姐的底细，促使他下定决心退亲；若说不是，是柳湘莲撒了谎，他给出的理由是宁国府出来的女子不干净，所以自己不做剩王八，他的猜测其实不错，尤氏姊妹和贾珍贾蓉都不干净，但柳湘莲是要求尤三姐冰清玉洁吗？
当然不是。这只是他的借口罢了，应该说，他从和贾琏薛蟠分手后，很可能就后悔订这门亲了，你看他进京是先去薛家就明白了。
薛蟠是被柳湘莲痛打过一顿的人，因为这顿打，被所有人嘲笑的薛蟠觉得没脸见人，才以做生意的名义躲了出去。尽管薛蟠因为柳湘莲救了他，二人冰释前嫌，但也仅限于二人之间，通常情况下，除非薛家盛情邀请，柳湘莲是不会主动登门的，毕竟上次时期闹的那么大，如何见人家的母亲家眷呢？即便是友好也要慢慢的来，才不尴尬，这是人之常情。
可是，柳湘莲一进京，就去登了薛家的门，说话的主题就是为他买房置地备婚礼用物，这是什么意思？柳湘莲真正的关切点只有一个：看看你们怎么回报我。因为他一个人游侠四方没问题，可是要成家了，没有钱怎么娶亲呢？这是很现实的问题，所以，财物问题，才是第一等要解决的问题。
当柳湘莲在薛家确定了过日子的问题解决完后，他此时已经不再是以前那个一文不名的穷光蛋了，说经济基础决定上层建筑，他却要找宝玉来调查尤三姐的底细了。这不是搞反了吗？
不反，人的心态就是这样的。他现在是有产者了，和与贾琏定亲时的心态已完全不同，关于尤三姐的身份，贾琏早就告诉他了，而且告诉了他自己已经娶了姐姐尤二姐，还当着他的面儿嘱咐薛蟠千万这事不能告诉凤姐，这也就是告诉柳湘莲，自己是偷娶的尤二姐，不合礼法。高门户的小姐不会做人家的妾，更不会不经父母之命媒妁之言，尤氏姐妹显然走了不寻常的路，等于告诉他，她们本质上是穷的，这些，贾琏都当面向柳湘莲和盘托出了，当时，他为什么没有异议？
因为当时自己也穷，没有任何的谈判砝码，顷刻间，薛蟠承诺给解决房子田产，贾琏给送来了媳妇，穷惯了了的柳湘莲恐怕觉得幸福来得太突然。
可是，和宝玉交谈一番后，情景发生了改变，当他得知尤三姐的出身后，他就想要真正的高门小姐了，柳湘莲是王公之后，他是穷，但门第在，现在财富的问题已经解决，他就不想要尤三姐这样的妻子了，他想要门当户对了，所以他去退亲，给出的理由是姑母已经给他说了一门亲，不能违背姑母之命。
他内心的活动是：一，我的房产田产已经有了；二、姑母已经给我说好了门当户对的小姐，这位小姐，应该是有丰厚的嫁妆的。
说尤三姐曾经在宁国府住过一段时间，所以不干净，仅仅是个借口，他真正嫌弃的，是拒绝尤三姐这样没有根基的女子对他的经济依附。
柳湘莲身上有两个标签：
首先他是有根基的高门之后，他的门第高，所以他很骄傲；其次，他的生存是有问题的，甄士隐解注《好了歌》里有“训有方，保不定日后做强梁”，脂砚斋这里有一句评语，说这是在指柳湘莲等人。也就是说，柳湘莲后来做了强盗，抢什么呢？自然是维持生存的财物。就是说，他那么高的人设，文中说他当道士去了，可见他做不得清贫的道士，他最后做了强盗。
他怎么可能看得上尤氏姊妹这种无根无基无嫁妆，完全依附自己来生存的女人呢？这不符合柳湘莲好几次人设大幅的变化。
本文作者：屏山品红楼
参考原著：甲戌本、庚辰本《脂砚斋重评石头记》
图片来源：《孙温绘全本红楼梦》
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