建安五年（公元200年）正月，董承等人联合太医吉平想毒死曹操，不想事情败露反被杀死。曹操随即起兵二十万东征徐州，攻打和董承他们一起参加衣带诏之盟的刘备。刘备刚刚重回徐州，人心不稳，加上他用兵远不如曹操，自然难以抵挡，很快在小沛被击败，逃亡河北。 曹操随即兵进徐州，留守徐州的糜竺、简雍守城不住，只能弃城而走，这么一来只剩下关羽把守的下邳尚未平定。

曹操对关羽一直颇有欣赏，有意将他劝降收为己用。张辽和关羽是老乡，又有几分交情，自告奋勇原为说客。但是程昱认为关羽心高气傲，不会轻易投降，只有将他逼入绝境才能说降。 曹操按照程昱的建议，让夏侯惇去城下挑战，将关羽引到城外，再以许褚、徐晃切断他的退路，意欲将关羽困在城外。

不想关羽中计以后大发神威，居然一人就将许褚、徐晃两员猛将杀退。幸亏夏侯惇翻身杀回，截住关羽厮杀，这才将他拦住。最后关羽战到天黑，杀不出重围，被困在土山之上。 此战关羽能击退许褚、徐晃，却杀不败夏侯惇，这让很多人疑惑不解。 毕竟当初荥阳之战时，夏侯惇面对吕布不过战了十个回合左右就被杀得大败而走。相比之下，濮阳之战许褚对吕布打了二十个回合还是不分胜负，显然比夏侯惇强得多。而徐晃也不简单，他曾经和许褚战了五十几个回合打平，保守估计，就算比许褚要低一些，那么也在夏侯惇之上。 这样算下来，许褚和徐晃联手差不多要比夏侯惇强上两个档次。

然而结果却是倒过来。许褚、徐晃不敌关羽，夏侯惇倒是把他拦住了。因此有些人认为许褚、徐晃挡不住关羽，是因为曹操想收服关羽，他们两人不敢全力出手，在和关羽厮杀时放水，才会这样。 不过许褚和徐晃即使放水，各自只发挥出七八成水平，那联手出战也要比许褚一个人强不少，不是夏侯惇可以相比的，所以很明显不是这个原因。

细细想来，《三国演义》中只说关羽奋力杀退徐晃、许褚，却没提战了多久才将他们二人击退。参考许褚对上吕布能战二十个回合不分胜负，后来更是和马超恶斗两百多个回合才略处下风。关羽要想击败许褚、徐晃，乐观点考虑也要在一两百个回合以上。 虽说演义中猛将厮杀斗上一两百合是常事。不过这么一场恶斗下来，体力损耗肯定不小。如果单挑的话，两个人都同样损耗体力，那么倒也还好。可是关羽击败许褚、徐晃以后，却换了一个对手，这两人体力就不对等了。

另外一方面，在演义中长时间单挑中，首先坚持不住的往往是战马。比如典韦和许褚的葛陂之战中，两人是战到马匹乏累而止。渭河马超对许褚时，是厮杀了一百多合以后马匹困乏，各自回去换了战马再战。 而关羽身材高大，体重过人，手中的青龙偃月刀又重达八十二斤，普通战马难以承受。后来曹操就是见关羽的战马消瘦，才将赤兔马赠予了他。这回关羽骑的还是普通战马，他先是追了夏侯惇二十几里路，接着又和许褚、徐晃大战一番，战马早就疲惫不堪。

这么一来关羽和夏侯惇交手时，已经损耗了不少体力，战马更是不堪，而夏侯惇却是以逸待劳，此消彼长，自然是大占便宜。更何况许褚和徐晃被杀退以后，也不会败逃太远，即使没有再杀回来助战，那么也只是退到一边而已。关羽还得分心兼顾他们二人。 所以关羽一时杀不出去，并非夏侯惇的武艺比徐晃、许褚还强，只是占了一个便宜而已。 


                                        
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