吕布虽然武艺高强，但他怕的是张飞嫉恶如仇的气势。因为吕布做人有短处，再加上张飞武艺也的确不错，所以吕布对张飞总有些忌惮。
吕布是荆州刺史丁建阳的干儿子，董卓在朝里专权，要行废立之事，丁建阳站出来反对董卓，两军开战，丁建阳仗着干儿子吕布大败董卓，董卓为了把吕布拉到自己手下，派谋士李肃给吕布送了赤兔马和金银财宝，吕布见利忘义，当即决定，杀了丁建阳，投奔董卓，拜董卓为干爹了。吕布见利忘义杀了一个干爹又拜一个干爹，这行为是让人唾骂的，这也是吕布做人的污点，所以吕布是不愿意让人提起此事的。
十八路诸侯讨伐董卓，诸侯将领无人能抵挡吕布，北平太守公孙瓒无奈亲自出战，十来个回合就气喘吁吁，败下阵来，吕布随后追赶，吕布骑的是赤兔马，转眼就追上了公孙瓒，眼看公孙瓒性命难保，一将大骂：“三姓家奴休走，燕人张飞在此，”张飞嗓音洪亮，吕布听得清清楚楚，马上明白这是骂自己，吕布亲生父亲姓吕，拜丁建阳干爹姓丁，又拜了董卓姓董，可不是三姓家奴，不过这不是光彩事，当着这么多人喊出来太丢人了，吕布脸上挂不住了，也顾不上杀公孙瓒了，他要一方天画戟把张飞刺死，以结心头之恨。
吕布大战张飞，才知道张飞也是个硬茬，还没人能在吕布马前打过十个回合呢，张飞和吕布战了五十回合，吕布竟然拿不下张飞，吕布也是气急了，招招致命，一心杀了张飞，关羽一看这样不行，拍马舞刀上前助战，关羽力猛刀沉，实力也不弱，这时候吕布已经没有取胜的可能，但他一心要杀张飞，报羞辱之仇，所以又坚持了三十回合，刘备又杀了上来，吕布看看实在不行，保命要紧，就撤回虎牢关了。这一战，吕布被张飞辱骂，又不能斩杀张飞，已经有些气馁了。
吕布在山东被曹操打败后，来到了徐州，这次是寄人篱下，刘备要收留吕布，和吕布聊的挺亲热，张飞对吕布很鄙视，见吕布和刘备称兄道弟，跃马横枪大叫：“吕布，我和你并三百合。”吕布只能默默无语，这时候吕布和张飞拼命，还会遭到关张弟兄围攻，另外这次他是败军之将，也不敢得罪张飞。
刘备出兵讨伐袁术，留张飞守徐州，张飞大宴文武，席间为劝酒和曹豹起了争执，张飞定要曹豹喝酒，不喝就打曹豹一百军棍，曹豹无奈，说：“看在我女婿的份上，饶了我吧，”张飞问：“你女婿是谁，”曹豹以为报出女婿大名会吓到张飞，于是说：“我女婿就是吕布，”张飞听了气不打一处来，心说：好小子，拿吕布来压我，看我怎么收拾你，怒道：“我本不想打你，你却拿吕布来压我，我就偏要打你，打你，就等于打吕布。”张飞和吕布是冤家对头，看着就不顺眼。
曹豹挨了打，怀恨在心，勾结吕布，出卖了徐州，张飞喝多了，还在睡梦中，吕布就杀进徐州，张飞赶紧披挂上马，挺丈八蛇矛就杀了出来，正碰上吕布，大战了几个回合，张飞觉得头晕脑胀，只好杀出城逃命去了，吕布也没有苦苦追赶，吕布占了徐州，本就理亏，在加上他和张飞交过手，知道张飞英勇，所以放张飞走了。
刘备被袁术打败，又丢了徐州，无处容身的时候，吕布派使者请刘备回去，刘备的两位夫人还在徐州，又没地可去，就又回到徐州，吕布把甘夫人，糜夫人送还刘备，刘备要进城去谢吕布，张飞因为憎恨吕布，就没有跟着去，带着两个嫂子去小沛了。张飞和吕布叫上劲了，他要去徐州，见了吕布又得打起来，所以刘备也没有带张飞去见吕布。
张飞和大哥刘备屯兵小沛，一直对吕布耿耿于怀，要找机会报复吕布，但这时候势力没有吕布大，就背着大哥干点偷鸡摸狗的事，吕布派大将宋宪，魏续去山东买了三百匹马，张飞知道后，带兵扮成强盗，把马匹抢了一半，这二将四处打听，得知是张飞所为，报告了吕布，吕布这次忍不下去了，气冲冲带兵来攻打小沛，刘备还不知道怎么回事呢，张飞挺枪而出说：“我夺你马你就恼了，你夺我徐州怎么就不说了，马是我抢的，你要怎么样。”吕布也是大怒，大骂道：
“环眼贼，你累次藐视我，”
吕布彻底被激怒了，挺戟来战张飞，张飞也不示弱，挺枪来迎，大战一百余合，不分胜负。这一战表明，吕布单打独斗，要拿下张飞也不容易。所以武艺方面，吕布对张飞也有顾忌。
总结：吕布之所以多次忍让张飞的挑衅，一是因为人品遭人诟病，气势上被张飞压住，二是张飞武艺也很强，吕布要拿下张飞也不容易。
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